Type de la demande
Brevet PCT
(10) Numéro et date d'enregistrement
13076 2026.02.15
(180) Date d'expiration
2043.10.13
(20) Numéro et date de dépot
DZ P/2025/000555 2023.10.13
(40) Numéro et date de publication
(86) PCT Numéro et date de dépoôt
(85) Date d'entrée en phase Nationale
2025.05.13
(30) Détails de la priorité
EP 22203242.7
2022.10.24
(72) Inventeur
(FR) KÖPFER, Alexander; : Dorfmattenweg 3 79872 Bernau im Schwarzwald (DE)
(FR) DANIELI, Florian; : Bündtenfeldstrasse 3a 79664 Wehr (DE)
(FR) HASSE, Andre; : Vogelsruth 14 52428 Jülich (DE)
(FR) JÜRGENS, Hannes; : Hogenbrook 30 21149 Hamburg (DE)
(FR) PAULUS, Katharina Marie; : Hauptstrasse 36 79104 Freiburg (DE)
(74) Nom du représentant
(FR) BOUKRAMI Djamel : Centre Commercial Et D’affaires El Qods 10éme Etage, bu10 - 04b –Chéraga –
(54) intituler
(FR) ORGANOSILANES OLIGOMÈRES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉLANGES DE CAOUTCHOUC
(EN) OLIGOMERIC ORGANOSILANES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN RUBBER MIXTURES
(57) Abrégé
(EN)

The present invention relates to oligomeric organosilanes containing at least structural units (A), (B) and (C) in any linear, branched or cyclic arrangement, where the molar ratio of the alkyl polyether group -O-(R5-O)m-R6 to silicon is greater than 0. The oligomeric organosilanes according to the invention are prepared by mixing a mercaptosilane (D), an alkylsilane (E), a polyol (F), an alkyl polyether alcohol of the formula: HO-(R5-O)m-R6 and a catalyst and reacting them at a temperature of 20-180°C. The oligomeric organosilanes according to the invention may be used in rubber mixtures.

(FR)

La présente invention concerne des organosilanes oligomères contenant au moins des motifs structuraux (A), (B) et (C) dans n'importe quel agencement linéaire, ramifié ou cyclique, le rapport molaire du groupe alkylpolyéther -O-(R5-O)m-R6 au silicium étant supérieur à 0. Les organosilanes oligomères selon l'invention sont préparés par mélange d'un mercaptosilane (D), d'un alkylsilane (E), d'un polyol (F), d'un alcool d'alkylpolyéther de formule : HO-(R5-O)m-R6 et d'un catalyseur et par leur réaction à une température de 20 à 180°C. Les organosilanes oligomères selon l'invention peuvent être utilisés dans des mélanges de caoutchouc.

Type de document Date Action
Nom de l'événementDateSatut

3Organosilanes oligomères selon la revendication 1, caractérisés en ce que le rapport molaire de l'unité structurelle C au silicium est dans la plage de > 0 et < 1. 7, de préférence dans la plage > 0,1 et < 1. 5.

1des organosilanes oligomères contenant au moins des unités structurelles A, B et C dans n'importe quel agencement linéaire, ramifié ou cyclique B C où n = 1-10, de préférence 1-4, plus préférablement 3, R1 et R3 sont identiques ou différents et sont indépendamment-OH, (C1-C4) alcoxy, de préférence éthoxy, OSiR2 R32, OSi ( (CH2)n SH) R32, dans lequel l'unité structurelle C est attachée par l'intermédiaire de l'atome d'oxygène à l'atome de silicium de l'unité structurelle A ou B pour former une liaison O-Si-O, et est terminée par un groupe-OH ou est attaché de manière cyclique à l'oxygène du groupe Si-O de la même unité structurelle, ou un groupe polyéther d'alkyle-O- (R5-O)m-R6 où R5 est identique ou différent et est un groupe hydrocarboné en C1-C30 divalent aliphatique, saturé ou insaturé, ramifié ou non ramifié, de préférence CH2 CH2, m a une valeur moyenne de 1 à 30, de préférence 5, et R6 est un alkyle en C1-C30 non substitué ou substitué, ramifié ou non ramifié, de préférence C13H17, alcényle en C2-C30, un groupe aryle en C6-C14, ou un groupe aralkyle en C7-C40, R2 est un groupe hydrocarboné monovalent aliphatique en C1-C30, de préférence en C1-C8, ramifié ou non ramifié, saturé ou insaturé, de préférence en C1-C8, R4 est un alkyle en C1-C10 ramifié ou non ramifié, saturé ou insaturé, identique ou différent, un alkyle en C1-C10-OH, un alkyle en C1-C10-NH2 ou H, et p = 1-10, e le rapport molaire du groupe alkylpolyéther-O- (R5-O)m-R6 au silicium est supérieur à 0.

2Organosilanes oligomères selon la revendication 1, caractérisés en ce que le rapport molaire du groupe alkylpolyéther-O- (R 5 -O) m -R 6 au silicium est dans la plage de > 0 et < 0,30, de préférence dans la plage de > 0 et < 0,10, plus préférablement dans la plage de 0,01 à 0,09, le plus préférablement dans la plage de 0,01 à 0,08.

6Organosilanes oligomères selon la revendication 1, caractérisés en ce que l'unité structurale B est [-O- (MeO) Si (- (CH2) 7-CH3)-], [-O- (EtO) Si (- (CH2)2-CH3)-], [-O- (EtO) Si (- (CH2)3-CH3) - ] , [-O- (EtO) Si (- (CH2) 4-CH3)-], [-O- (EtO) Si (- (CH2) 5-CH3)-], [-O- (EtO) Si (- (CH2)6-CH3)-], [-O- (EtO) Si (- (CH2) 7-CH3) - ] , [-O- (EtO) Si (- (CH2)2-CH (CH3)2)-], [-O- (EtO) Si (- (CH2) i5-CH3)-], [-O- (Ci3H2 7- (OCH2 CH2) 5-O) Si (- (CH2)2-CH3)-], [-O- (Ci3H2 7- (OCH2 CH2) 5-O) Si (- (CH2) 3-CH3)-], [-O- (Ci3H2 7- (OCH2 CH2) 5-O) Si (- (CH2) 4-CH3)-], [-O-(Ci3H27-(OCH2CH2)5-O)Si(-(CH2)5-CH3)-], [-O- (Ci3H27-(OCH2CH2)5-O)Si(-(CH2)6-CH3)-], [-O-(Ci3H27-(OCH2CH2)5-O)Si(-(CH2)7-CH3)-], [-O- (Ci3H27-(OCH2CH2)5-O)Si(-(CH2)2-CH(CH3)2)-], [-O-(Ci3H27-(OCH2CH2)5-O)Si(-(CH2)i5- CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH(CH3)-CH2-O)Si(-(CH2)2-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH(CH3)-CH2-O)Si(- (CH2)3-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH(CH3)-CH2-O)Si(-(CH2)4-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH(CH3)- CH2-O)Si(-(CH2)5-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH(CH3)-CH2-O)Si(-(CH2)6-CH3)-], [-O-(HO-CH2- CH(CH3)-CH2-O)Si(-(CH2)7-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH(CH3)-CH2-O)Si(-(CH2)2-CH(CH3)2)-], [- O-(HO-CH2-CH(CH3)-CH2-O)Si(-(CH2)i5-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH2-O)Si(-(CH2)2-CH3)-], [-O- (HO-CH2-CH2-O)Si(-(CH2)3-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH2-O)Si(-(CH2)4-CH3)-], [-O-(HO-CH2- CH2-O)Si(-(CH2)5-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH2-O)Si(-(CH2)6-CH3)-], [-O-(HO-CH2-CH2-O)Si(- (CH2)7-CH3)-],[-O- (HO-CH2-CH2-O) Si (- (CH2)2-CH (CH3)2)-], Organosilanes oligomères selon la revendication 1, e l'unité structurale C est [-O-CH2-CH (CH)3-CH2-] ou [-O-CH2-CH2-]. Organosilanes oligomères selon la revendication 1, caractérisés en ce que l'unité structurale A est [- et l'unité structurelle C est [-O-CH2-CH (CH) 3-CH2-]. Procédé de préparation des organosilanes oligomères selon la revendication 1,'un mercaptosilane D, un alkylsilane E, un polyol F, un alcool de polyéther d'alkyle de formule HO- (R5-O)m-R6 où R2, R4, R5, R6 n, m, p ont la même définition que définie ci-dessus, R7 est identique ou différent et est-OH, (C1-C4)-alcoxy, de préférence éthoxy, ou un groupe alkylpolyéther-O- (R5-O)m-R6 où R5 est identique ou différent et est un groupe hydrocarboné divalent aliphatique en C1-C30 ramifié ou non ramifié, saturé ou insaturé, de préférence CH2CH2, m a une valeur moyenne de 1 à 30, de préférence 5, et R6 est un alkyle en C1-C30 non substitué ou substitué, ramifié ou non ramifié, de préférence C13H17, alcényle en C2-C30, un groupe aryle en C6-C14, ou un groupe aralkyle en C7-C40, et un catalyseur sont mélangés et mis à réagir à une température de 20 à 180°C, de préférence de 90°C à 150°C. Procédé de préparation des organosilanes oligomères selon la revendication 9, e les composants D et F sont utilisés dans un rapport molaire de 1 : 1 à 1 : 10, de préférence de 1 : 2 à 1 : 10, plus préférablement de 1 : 2 à 1 : 4, le plus préférablement de 1 : 2,1 à 1 : 3. Procédé de préparation des organosilanes oligomères selon la revendication 9, caractérisé en ce que le catalyseur est l'orthotitanate de tétrabutyle. Procédé de préparation des organosilanes oligomères selon la revendication 9, e le catalyseur n'est pas désactivé après la réaction et reste dans le produit. Utilisation des organosilanes oligomères selon la revendication 1 dans des mélanges de caoutchouc. -Mélanges de caoutchouc, caractérisés en ce que ceux-ci contiennent des organosilanes oligomères selon la revendication 1. Utilisation des mélanges de caoutchouc selon la revendication 14 pour la production de corps façonnés, en particulier de bandages pneumatiques ou de bandes de roulement de pneumatiques.

4Organosilanes oligomères selon la revendication 1, e le rapport molaire des motifs structuraux A et B est de 10 : 1 à 1 : 10, de préférence de 3 : 1 à 1 : 3, plus préférablement de 2 : 1 à 1 : 2.

5Organosilanes oligomères selon la revendication 1, caractérisés en ce que l'unité structurale A est [-O-(HO-CH2-CH2-O)Si(-(CH2)3-SH)-], [-O-((EtO)2Si((CH2)3-SH)-O)Si(-(CH2)3-SH)-], [-O- ((Ci3H27-(OCH2CH2)5-O)(EtO)Si(-(CH2)3-SH)-O)Si((CH2)3-SH)-], [-O-(HO-CH2-CH(CH3)-CH2- O)(EtO)Si(-(CH2)3-SH)-O)Si((CH2)3-SH)-], [-O-((EtO)2Si((CH2)7-CH3)-O)Si(-(CH2)3-SH)-], [-O- ((Ci3H27-(OCH2CH2)5-O)(EtO)Si(-(CH2)7-CH3)-O)Si((CH2)3-SH)-] or [-O-(HO-CH2-CH(CH3)- CH2-O)(EtO)Si(-(CH2)7-CH3)-O)Si((CH2)3-SH)-].